Für den jungen Uni-Absolventen Matt (Topher Grace) läuft es weder beruflich noch privat gut, bis ihm eines Tages seine alte Schulliebe Tori (Teresa Palmer) über den Weg läuft. Aus Panik, vor ihr als Versager dazustehen – er jobbt in einer Videothek –, behauptet Matt kurzerhand, beim New Yorker Wertpapierhandelsunternehmen Goldman Sachs zu arbeiten. In einer wilden Partynacht will Matt seiner Angebeteten näherkommen und gerät unfreiwillig in etliche Abenteuer. Wendy (Anna Faris) und ihr Freund Kyle haben einen Riesenstreit, Matt versucht, sein Lügengerüst vor Tori aufrechtzuhalten und Barry steht seinem Kumpel in dieser verrückten Nacht tapfer zur Seite.