Im Jahr 1959 kommt der Journalist Paul Kemp (Johnny Depp) nach Puerto Rico. Er verbringt seine Freizeit mit Freunden, viel Rum und lernt den windigen Bauunternehmer Sanderson (Aaron Eckhardt) kennen. Als sich Paul in Sandersons Gefährtin Chenault (Amber Heard) verliebt, gerät er in einen Gewissenskonflikt: Soll er dessen betrügerische Machenschaften öffentlich machen oder ihn unterstützen? Trotz etwas vorhersehbarer Geschichte ist "Rum Diary" kurzweilige Unterhaltung.