"Ich werde bald 69 Jahre, das Feuer in mir brennt einfach nicht mehr so. Es wäre unfair gegenüber Verein, Besitzer und Spielern, wenn ich weitermachen würde", sagte Leyland. Nach Trainerstationen bei den Pittsburgh Pirates, Florida Marlins und Colorado Rockies übernahm er 2006 die Detroit Tigers. Gleich in seinem ersten Jahr führte Leyland den Verein in die World Series, die Detroit jedoch mit 1:4 gegen die St. Louis Cardinals verlor. Im Vorjahr standen die Tigers erneut in der Endspielserie, unterlagen aber den San Francisco Giants mit 0:4. Trotz eines starken Kaders und berechtigter Titelhoffnungen in dieser Saison musste sich das Team im Play-off-Halbfinale den Boston Red Sox mit 2:4 geschlagen geben.