Für Jackson, der als Spieler mit den Indiana Pacers 2000 im Play-off-Finale gegen die Los Angeles Lakers verlor, ist es die erste Station als Trainer. Derzeit ist er als TV-Experte bei der Finalserie zwischen den Dallas Mavericks und den Miami Heat (Stand 1:2) im Einsatz. 1987 war Jackson von den New York Knicks gedraftet worden und wurde 1988 auf Anhieb zum Rookie des Jahres gewählt. In jener Saison steuerte der Point Guard 868 Assists bei, nach wie vor NBA-Bestwert für einen Neuling. In der ewigen NBA-Rekordliste der besten Vorlagengeber ist Jackson mit 10.334 Assists Dritter hinter John Stockton und Jason Kidd.