Wie das zuständige Bestattungsinstitut am Donnerstag mitteilte, starb der Winfield bereits am Montag in seinem Haus im Bundesstaat Wyoming. Über die Todesursache wurde nichts mitgeteilt. Winfield hatte ab 1968 für einige Jahre die Werbefigur des rauchenden Cowboys für die Zigarettenmarke von Philip Morris verkörpert. Bei anderen Darstellern wird vermutet, dass sie an Folgen ihres Tabakkonsums starben.

Im Jahr 1992 hatte ein Marlboro-Sprecher in einem Interview gesagt, Winfield sei der "wahre Marlboro-Mann". Ein Nachruf auf der Internetseite des Bestattungsinstituts zitierte Winfield selbst mit den Worten, sein ländliches Leben wäre wohl im Wesentlichen "dasselbe geblieben", wäre er nicht als Marlboro-Werbemann entdeckt worden. Winfield hinterlässt seine Frau und sechs Kinder.