Sein Vater beschloss 1956, mit seiner Familie vom Ruhrgebiet in die DDR zu ziehen, denn als überzeugter Kommunist wollte er an der Gestaltung eines neuen Deutschlands ohne Klassen und ohne Ausbeutung mitwirken. In Dresden verlebte Herr Keup eine unbeschwerte Kindheit. Mit dem Mauerbau 1961 änderte sich die Situation jedoch drastisch. Seine Mutter konnte ihre Eltern in der BRD nicht mehr besuchen. Erst 1975 erlaubte die DDR in Zusammenhang mit der KSZE-Schlussakte ihren Bürgern, Ausreiseanträge zu stellen. Wie sich jedoch herausstellte, begannen mit dem Antrag die Probleme erst recht. Durch den Wunsch der Familie Keup, die DDR zu verlassen, galt sie als Staatsverräter. Keup musste das Gymnasium verlassen und durfte, obwohl er leidenschaftlicher Leichtathlet war, den Sportplatz nicht mehr benutzen. Von da an reichte es ihm und er wollte über Ungarn aus der DDR fliehen. Weit kam er nicht, da er in einem Zug von der Stasi gefasst und stundenlang verhört wurde. Immer wieder wurde ihm die gleiche Frage gestellt: "Wollten Sie die DDR ungesetzlich verlassen?". Nach zwei Tagen ohne Essen und nur wenig Wasser war aller Widerstand gebrochen und er antwortete mit "Ja". Daraufhin wurde er in ein Stasi-Untersuchungsgefängnis gebracht, wo er dreieinhalb Monate in Einzelhaft verbrachte. Heute arbeitet Keup für die Stiftung Hohenschönhausen, deren Ziel es ist, über Verfolgung und Unterdrückung in der kommunistischen Diktatur zu informieren.