Chicago wurde 1871 durch ein Feuer komplett zerstört. Beim Wiederaufbau entstand die weltbekannte moderne Skyline.

Gebäudefront am Chicago River. Zum St. Patrick's Day am 17. März wird er jedes Jahr grün eingefärbt.

Der Sears Tower ist Wahrzeichen der Stadt und mit einer Höhe von 442 Metern der zurzeit höchste Wolkenkratzer der USA. Der Tower wurde nach dem amerikanischen Einzelhandelskonzern Sears benannt, dessen Hauptverwaltung bis in die 1990er Jahre hier untergebracht war.

Der Hancock Tower ist einer der bekanntesten Wolkenkratzer der Metrople am Lake Michigan. Mit einer Höhe von 343 Metern ist er das dritthöchste Bauwerk der Stadt.

1920 wurde der Grundstein für die Wrigley-Firmenzentrale gelegt, die heute ein Wahrzeichen der Stadt ist.

Das Art Institute of Chicago ist ein 1866 gegründetes Kunstmuseum und eine Kunsthochschule. Es zeigt Schätze und Meisterwerke aus der ganzen Welt.

Der Grant Park erstreckt sich östlich des Art Institutes bis zum Lake Michigan. Im Norden des Parks befindet sich der Clarence Buckingham Memorial Fountain and Garden.