Der Start verlief alles andere als glücklich: Schnell machten Berichte von in Kurven umgekippten Fahrzeugen die Runde, und es gab Hinweise auf zerbröselnde Glasdächer. Heute ist aus dem kleinen Zweitürer ein recht ausgereiftes Auto geworden. Die Pannenstatistik des ADAC weist aber noch bis ins Baujahr 2002 undichte Kühlsysteme aus. Von 1999 bis 2003 kam es auch zu Schwierigkeiten mit der Wegfahrsperre - zu den Ursachen zählten abgenutzte oder defekte Schlüssel. Immer wieder wurden zudem Störungen im Motormanagement bemerkt. Eine Besonderheit gibt es beim Cabrio: Hier versagt den Angaben zufolge häufig die Synchronisierung der Motoren der Dachöffnung - dadurch kann sich das Dach verziehen.

Eingeführt wurde das sogenannte City-Coupé im Jahr 1998. Fahrwerksverbesserungen als Folge der kritischen Berichte wurden 1999 vorgenommen. Im Jahr 2000 erschien die Cabrioversion. Ein Facelift bekam der Smart 2002, zwei Jahre später erhielt er die Bezeichnung Fortwo, um den Zweitürer vom neuen viertürigen Smart Forfour abzugrenzen. Mittlerweile ist die zweite Smart-Generation am Markt.

Hohe Motorleistungen sind beim Smart der ersten Generation Fehlanzeige - hier geht es mehr um Zweckmäßigkeit und Sparsamkeit. Das Einstiegmodell wird von einem Dreizylinder-Benziner mit 33 kW/45 PS angetrieben, die Obergrenze ist bei 45 kW/61 PS erreicht - der 55 kW/75 PS starke Smart des Tuners Brabus ist ein Exot geblieben. Die Diesel leisten 30 kW/41 PS, spätere Modelle auch 33 kW/45 PS.