Sherman wurde als Kind russisch-jüdischer Einwanderer geboren, sein Vater war selbst ein erfolgreicher Komponist. Die Arztrechnung für seine Geburt wurde angeblich mit den Tantiemen bezahlt, die gerade für den damaligen Gassenhauer "Save Your Sorrow For Tomorrow" ("Hebe Dir Deine Sorgen für morgen auf") angekommen waren. Als 17-Jähriger zog Robert Sherman in den Krieg und gehörte zu den Befreiern des Konzentrationslagers Dachau. Während des Krieges entwickelte er auch eine Leidenschaft für England.

Er lebte die letzten Jahre seines Lebens in seiner Wahlheimat England

Zurück in den USA schrieb er mit seinem Bruder einige erfolgreiche Songs, so dass Walt Disney+ auf beide aufmerksam wurde. Ihr Lied "Its a Small World" wird heute noch dutzendfach in mehreren Sprachen in den Disney-Vergnügungsparks auf aller Welt gespielt. 1965 folgte dann der größte Erfolg, für "Mary Poppins" bekamen die Brüder zwei Oscars.

Zu den Filmen, die sie mit ihrer Musik berühmt machten, gehören "Das Dschungelbuch", "Aristocats", "Die vielen Abenteuer von Winnie Puuh" und auch der Realfilm "Die Vermählung ihrer Eltern geben bekannt". Außerhalb des Disney-Imperiums schufen sie zum Beispiel die Musik zum Roald-Dahl-Film "Tschitti Tschitti Bäng Bäng".

Robert Sherman lebte die letzten Jahre seines Lebens in seiner Wahlheimat England. Sein Bruder Richard (83) lebt nach wie vor in Kalifornien. Beide haben bis zuletzt, auch über die große Distanz, zusammengearbeitet.